Ауысу реакциялар: сипаттамасы, теңдеу мысалдар

Көптеген алмастыру реакция коммуналдық өтініш бар түрлі қосылыстар дайындауға жол ашады. химия ғылымы мен өнеркәсібі үлкен рөл Электрофильный және нуклеофильді орын басу реакциялары беріледі. органикалық синтез, бұл процестер кету керек ерекшеліктерін бірқатар бар.

химиялық құбылыстардың түрлілігі. алмастыру реакция

материяның трансформация, түрлі ерекшеліктерін бірқатар байланысты химиялық өзгерістер. түрлі нәтижелер, жылу әсерлер болуы мүмкін; кейбір процестер ол басқа келгенде, аяқтау барамыз химиялық тепе-теңдік. Өзгерту агенттер ол жиі тотығу дәрежесін арттыру немесе азайту арқылы жүреді. олардың соңғы нәтижелеріне химиялық құбылыстардың жіктеу өнімдерінен реагенттер арасындағы сандық және сапалық айырмашылықтар назар аударту. A-B-C A + C + Б. химиялық құбылыстардың тұтас таптың жеңілдетілген жазу бастапқы материалдардың арасында деп аталатын «шабуылшы екенін түсінік береді: Бұл мүмкіндіктер алмастыру, оның ішінде химиялық реакциялардың құрметті 7 түрлері, сызба бойынша негiзге ала болуы мүмкін реагент атомның, ион функционалдық тобында «бөлшектердің орынбасары. алмастыру реакция қаныққан және тән хош иісті көмірсутектер.

A-B-C + E C + A-B-E: алмастыру реакциясы екі рет алмасу түрінде туындауы мүмкін. One подразновидности - ауыстыру, мысалы, мыс, мыс сульфаты ерітіндісімен бастап темір: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. «Шабуыл» бөлшектер атомдар, иондар немесе функционалдық топтар әрекет отырғанымыздай

Homolytic алмастыру (радикалды, SR)

радикалды жарылуы ковалентной механизмі электрондық жұп түрлі элементтерінің ортақ пропорционалды молекуласының «үзінділер» арасындағы бөлінетін болады кезде. бос радикалдардың түзілуін. кейіннен реакциялар нәтижесінде туындайды Бұл тұрақсыз бөлшектер тұрақтандыру. ; CH ₄ CH ₃ • + • H: Мысалы, метаннан этан дайындауға алмастыру қатысатын реакция еркін радикалдарды өндіретін CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. алмастыру операциялық тетігі туралы Homolytic облигациялық бөлшектемей реакция, алқа тән тізбек сипаты болып табылады. метан H атомдары қатарынан хлор ауыстырылуы мүмкін. Сол сияқты бром, йод әрекеттеседі, бірақ тікелей сутегі алқа ауыстыру мүмкін емес, фтор олармен тым жігерлі әрекеттеседі.

Heterolytic облигация бөлшектемей әдісі

Кезде, ион ағыны алмастыру реакциялардың механизмі, электрондар біркелкі жаңадан туындаған бөлшектердің арасында бөлінеді. электрондардың түптеу жұп байланыс серіктес, полярлы молекулалардың теріс тығыздығын есепке жатқызылуға болатын жағына, көбінесе, «үзінділер» біріне барлық жолды ұзартады. алмастыру реакциялардың метил спирті CH ₃ OH түзілу реакциясын қамтиды. brommetane жылы CH3Br алшақтық молекуласы heterolytic сипаты, зарядталған бөлшектер тұрақты болып табылады. Метил оң заряд алады, және бром - теріс: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Electrophiles және нуклеофилам

электрондарды жетіспейді және оларды қабылдай алады бөлшектер, «electrophiles.» деп аталады Бұл haloalkanes жылы галогендер бар кеден көміртегі атомдары бар. Нуклеофилам жоғары электрондық тығыздығы бар, олар ковалентті байланыс жасау үшін электрондардың жұп «құрбандары» болып табылады. алмастыру реакциялар бай теріс алымдар нуклеофилам electrophiles, электрондардың тапшылығына шабуыл. тобын қалдырып - Бұл құбылыс атомдар немесе басқа бөлшектердің қозғалысына байланысты. алмастыру реакциялардың Тағы эстрадалық - электрофил нуклеофила шабуыл. субстрат, және ол - - реагент ол дәл қандай молекуласының түрі көрсету қиын, өйткені, екі процестерді ажырата Кейде қиын, бір ауыстыру немесе басқа түріне аталады. Әдетте, мұндай жағдайларда, мынадай факторлар қарастырылады:

• қалдырып тобының сипаты;
• нуклеофила Реактивтік;
• еріткіштің табиғаты;
• құрылымын алкил бөлігі.

Нуклеофильді орын басу реакциялары (SN)

органикалық молекулада өзара іс-қимыл процесінде поляризация артып келеді. ішінара оң немесе теріс заряд теңдеулер грек алфавитінің хатпен көрсетіледі. Жіктелу байланыс оның жыртылу сипаты мен молекуласының «үзінділер» болашақ мінез-көрсетеді. Мысалы, iodomethane көміртек атомы ішінара оң заряд бар, ол электрофильным орталығы болып табылады. Ол оттегі электрондардың артық бар су, еңістігінің тартады. нуклеофила қалыптасады метанол бар электрофильного реакция: CH ₃ Мен HI + H ₂ O → CH ₃ OH +. реакция нуклеофильного алмастыру химиялық байланыс құруға қатысу емес, еркін электрон жұбын, бар теріс зарядталған ион немесе молекуласының қатысуымен өтеді. салдарынан Нуклеофильді шабуыл және йод ұтқырлық оның ашықтық ЕҚ _{2-реакция} iodomethane белсенді қатысуы.

Электрофильді орын басу (SE)

органикалық молекула электрондардың тығыздығы артық сипатталады осы нуклеофильных орталығы, болуы мүмкін. Ол теріс алымдар Электрофильный реагент болмауына әрекеттеседі. Мұндай бөлшектер төмендетілген электрондардың тығыздығы бөліктерін тегін орбиталық молекула бар атомдары бар. натрий Формиат CH ₄ + NaOH → CH ₃ Na + H ₂ O: заряд бар көміртек «- -» сутегі, су еңістігінің оң бөлігі өзара ұшырамаған. Осы реакция өнімі, Электрофильді орын басу - метан. heterolytic реакциялар оларға Бейорганикалық заттардың химия иондардың бар жақындығын береді органикалық молекулалардың қарсы зарядталған орталықтары, өзара іс-қимыл кезінде. Ол органикалық қосылыстардың конверсиялық сирек осы катиондар мен аниондардың қалыптастыру жүреді деп ұмытпауымыз керек.

Unimolecular және бимолекулярной реакциялар

нуклеофильного алмастыру мономолекулярного (SN1) болып табылады. көрстуді бутил хлориді - Осы механизмнің бойынша, маңызды өнім органикалық синтез гидролиз ағады. Бірінші кезең, ол көміртегі катион және хлорлы аниондар ішіне прогрессивті диссоциациялану байланысты, баяу. Екінші кезең жылдам реакция көміртегі ион және су жүреді. реакция теңдеуі гидрокси және біріншілік спирт алу үшін алқа жылы галоген ауыстыру: (CH _{3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. салдарынан галогендік және жұп C-OH қалыптастыру көміртегі бір мезгілде қырып сипатталады бастауыш және орта алкил галогенидов бір қадам гидролиз. Бұл Нуклеофильді бимолекулярной алмастыру механизмі (SN2).

алмастыру Heterolytic механизмі

алмастыру механизмі электронды беруді, аралық кешендерді құруды болжайды. реакция оңай оған тән аралық арналған, көп тез жүреді. Жиі процесс бір мезгілде бірнеше бағытта жүріп жатыр. артықшылығы Әдетте оны қалыптастыру үшін энергия шығыны аз талап ететін, бөлшектер пайдаланылады қандай жолмен алады. Мысалы, қос байланыс болуы _CH3 ⁺ ион ^{салыстырғанда,} бір аллил катион CH ықтималдығын 2 = CH-CH ₂ ⁺ арттырады. себебі бүкіл молекуласының астам дисперсті оң зарядты делокализации әсер бірнеше облигация, электрондық тығыздығы, жатыр.

бензол алмастыру реакция

топтық органикалық қосылыстардың, Электрофильді орын басу сипатталады - Arena. Бензол сақинасы - Электрофильный шабуыл үшін ыңғайлы нысан. процесс, сол арқылы бензол сақинасы іргелес электрофил электрон бұлтын қалыптастыру, екінші поляризация реагент байланыс басталады. Нәтижесінде күрделі өтпелі болып табылады. әлі де көміртегі атомдарының біреуімен бағалы байланыс Электрофильный бөлшектер, ол «хош иісті алты» электрондар бүкіл теріс заряд тартылды. Үшінші процесі электрофильного қадамда және бір сақина көміртек атомдары электрондарды (ковалентті облигациялар) ортақ жұбын байланыстырады. Бірақ бұл жағдайда, тұрақты тұрақты энергетикалық мемлекет қол жеткізу тұрғысынан тиімсіз болып табылады «хош алтылық» жою болып табылады. бір атауға болады құбылыс бар «Протон босату». Ол тұрақты байланыс жүйесін, типтік Arenes қалпына ^{келтіру,} H ⁺ өшіру бөлінеді. Side зат бензол сақинасы және екінші реагент жылғы анионның сутегі қамтиды катиондары.

Органикалық химияның ауыстыру реакциялардың мысалдары

Алкандардың әсіресе тән алмастыру реакциясы. Электрофильный мен нуклеофильного реакциялардың мысалдары циклоалканы және цикландар әкелуі мүмкін. және катализаторлар қатысында қыздырғанда - органикалық заттардың молекулаларының ұқсас реакциялар қалыпты жағдайында, бірақ әдетте болып табылады. жалпы және жақсы зерттелген процестер Электрофильный иісті алмастыру қамтиды. осы түріне ең маңызды реакция:

1. бензол нитрование азот қышқылымен C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ Жоқ _2: - H ₂ қатысуымен SO ₄ схемасын _{мынадай.}
2. C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl: теңдеудің бензол каталитикалық галогенирование, әсіресе хлорлау.
3. бензол, хош иісті сульфировани күкірт қышқылы, бензолсульфоновой қышқылы түзіледі «түтіндеген» жалғастыруда.
4. Алкилдеу - алкил үшін бензол сақинасы сутегі атомы ауыстыру.
5. Ацилирование - кетондар қалыптастыру.
6. Formylation - топ CHO және альдегидтер қалыптастыру туралы сутегі ауыстыру.

алмастыру реакциялардың галогендер қолжетімді C-H облигациялар шабуыл, онда, алқа және циклоалканы реакция қамтиды. Туынды бір, екі немесе қаныққан көмірсутектер мен cycloparaffins сутегі атомдарының барлық ауыстыру байланысты болуы мүмкін. төмен молекулалық массасы galogenoalkanov көптеген түрлі сыныптары тиесілі неғұрлым күрделі заттардың өндірісінде пайдаланылады. алмастыру реакциялардың механизмдерін зерттеу табыстары, алқа, цикло-сатысында және галогенированные көмірсутектер негізінде синтездеу дамуына қуатты серпін берді.