Кетондар: химиялық қасиеттері және анықтамасы

Органикалық химия өте күрделі ғылым, бірақ қызықты. Өйткені, әртүрлі сандар мен дәйектемелер бойынша бірдей элементтердің қосылыстары түрлі қасиеттердің заттарын қалыптастыруға ықпал етеді . Карбонил тобының «кетон» деп аталатын қосылыстарын қарастырайық (химиялық қасиеттері, физикалық қасиеттері, оларды синтездеу әдістері). Сондай-ақ оларды альдегидтердің басқа түрлерімен салыстыру.

Кетондар

Бұл сөз органикалық табиғат заттарының бүкіл класы үшін ортақ аталады, молекулаларда карбонил тобы (C = O) екі көміртекті радикалға байланысты.

Өз құрылымында кетондар альдегидтер мен карбон қышқылдарына жақын. Дегенмен, олар бір уақытта C = O байланысқан екі C атомдары (көміртек немесе көміртек) бар.

Формула

Осы сыныптағы заттардың жалпы формуласы мынадай: R ₁ -CO-R ₂ .

Оны түсінікті ету үшін, әдетте, осылай жазылған.

Онда C = O карбонил тобы болып табылады. A R _{1 және} R ₂ Көміртегі радикалдар ма? Олардың орнына әртүрлі қосылыстар болуы мүмкін, бірақ олар көміртегі болуы керек.

Альдегидтер мен кетондар

Бұл заттар топтарының физикалық және химиялық қасиеттері өте ұқсас. Сондықтан олар жиі бір-бірімен араласады.

Өйткені, альдегидтерде олардың молекулаларында карбонил тобы бар. Кетондарда тіпті формулалар өте ұқсас. Алайда, C = O қаралып жатқан заттардың 2 радикалына қосылса, онда екінші бір альдегид орнына - сутегі атомы: R-CO-H.

Мысал формалинді формалинді формалин ретінде жақсы білетін осы сыныптың мазмұны үшін формула.

CH ₂ O формуласына негізделген оның карбонил тобы біреуімен емес, екі H атомдары бар екенін көруге болады.

Физикалық қасиеттері

Алдехидтер мен кетондардың химиялық қасиеттерімен жұмыс жасамас бұрын олардың физикалық сипаттамаларын ескеру қажет.

• Кетондар - еритін қатты ерітінділер немесе құбылмалылығы бар сұйықтықтар. Осы сыныптың ең төмен өкілдері H ₂ O-де өте еритін және органикалық шыққан еріткіштермен жақсы өзара әрекеттеседі.
  Жеке өкілдер (мысалы, CH ₃ COCH ₃ ) суда керемет еритін және мүлде кез келген пропорцияда.
  Спирттер мен карбон қышқылдарынан айырмашылығы, кетондардың молекулярлық салмағы бірдей жоғары құбылмалылыққа ие. Бұл қосылыстардың H-CO-R сияқты H байланыстарын құруға қабілетсіздігі арқасында мүмкін болады.
• Альдегидтердің әртүрлі түрлері түрлі агрегаттарда өмір сүре алады. Сондықтан жоғары R-CO-H - ерімейтін қатты заттар. Төменгі - сұйықтықтар, олардың кейбіреулері H ₂ O-мен тамаша араласады, бірақ олардың кейбіреулері суда еритін, бірақ көп емес.
  Осы типтегі заттардың қарапайым түрі - формальды альдегид - бұл өткір иісі бар газ. Бұл зат H ₂ O -де өте еритін.

Ең танымал ketones

Көптеген R ₁ -CO-R ₂ заттар бар, бірақ олардың көпшілігі белгілі емес. Ең алдымен, бұл ацетон ретінде біз білетін диметилкетон. Сондай-ақ оның әріптесі-еріткіш - бутанон немесе ол дұрыс деп аталады - метил этилкетон.

Химиялық қасиеттері индустрияда белсенді қолданылатын басқа да кетондардың арасында - ацетофенон (метил фенилкетон). Ацетон мен бутаноннан айырмашылығы, оның иісі парфюмерияда қолданылатындықтан өте жағымды.

Мысалы, циклогексанон R1-CO-R2 типтік өкілдеріне жатады және еріткіштерді дайындауда жиі қолданылады.

Диктондарды айту мүмкін емес. Бұл атау R1 -CO-R ₂ , оның құрамында бір емес, екі карбонил топтары бар. Осылайша, олардың формуласы келесідей: R ₁ -CO-CO-R ₂ . Дикетондардың тамақ өнеркәсібінің ең қарапайым, бірақ кеңінен пайдаланатын біреуі - диацетил (2,3-бутандион).

Аталған заттар ғалымдар синтезделген (химиялық қасиеттер төменде талқыланған) кетондардың шағын тізімі болып табылады. Шын мәнінде, олардың көпшілігі бар, бірақ бәрі де пайдаланылмаған. Әсіресе, олардың көпшілігі улы болып саналады.

Кетондардың химиялық қасиеттері

Осы санаттағы заттар түрлі заттармен реакцияға қабілетті. Бұл олардың нақты химиялық қасиеттері.

• Кетондар H (гидрогенизация реакциясын) өздеріне қосуға қабілетті. Алайда, реакция никель, кобальт, кубок, платина, палладий және басқалардың металл атомдары түрінде катализаторлардың болуын талап етеді. Реакция нәтижесінде R ₁ -CO-R ₂ қайталама спирттерге айналды.
  Сондай-ақ, сілтілік металдардың қатысуымен немесе кетоннан Mg амгомымен сутегімен байланысқан кезде гликольдер алынады.
• Кетондардың кем дегенде бір альфа-сутегі атомы бар, әдетте, кето-энолды толомеризациядан зардап шегеді. Ол қышқылдармен ғана емес, негіздермен де катализге беріледі. Әдетте кето формасы - энолдан гөрі тұрақты құбылыс. Бұл тепе-теңдік алкындардың ылғалдануы арқылы кетондарды синтездеуге мүмкіндік береді. Энол кето формасын ұштастыра отырып салыстырмалы тұрақтандыру R1-CO-R2 (алкандармен салыстырғанда) өте күшті қышқылдыққа алып келеді.
• Бұл заттар аммиакпен әрекет етуі мүмкін. Алайда олар өте баяу жүреді.
• Кетондар гидрокси қышқылымен өзара әрекеттеседі. Нәтижесінде α-гидрохинитрилдер пайда болады, олардың ана-гидроксид қышқылдарының пайда болуына әкеледі.
• Алкил магнийлі галогендермен реакция қайталама спирттердің пайда болуына әкеледі.
• NaHSO _3-ке қосылу Гидролизді (бисульфит) туындыларының пайда болуына ықпал етеді. Металкеттердің тек майлы серияларда ғана әрекет ете алатынын есте ұстаған жөн.
  Кетондарға қосымша альдегидтер натрий гидролизі сияқты өзара әрекеттесе алады.
  NaHCO ₃ (пісіру содасы) немесе минералды қышқыл ерітіндісімен қыздырғанда, NaHSO ₃ туындылары еркін кетон шығарумен бірге ыдырауы мүмкін.
• Реакция барысында R ₁ -CO-R ₂ NH ₂ OH (гидроксиламин) кетохимдерімен қоспа ретінде H ₂ O құралады.
• Гидразонмен байланысты реакцияларда гидрранондар (алынған заттардың ара қатынасы 1: 1) немесе азина (1: 2) қалыптасады.
  Егер реакция нәтижесінде өндірілген өнім (гидразон) реакцияның әсерінен калий гидроксидімен әрекет етсе, N және соңғы көмірсутектер босатылады. Бұл процесс Kizhner реакциясы деп аталады.
• Жоғарыда айтылғандай, альдегидтер мен кетондардың химиялық қасиеттері бар және олардың өндірісі ұқсас. Бұл жағдайда R ₁ -CO-R2 ацетаты R-CO-H ацеталына қарағанда күрделі. Олар ортоформикалық және ортосикциялық қышқылдардың эфирлерінің кетондары бойынша әрекет нәтижесінде пайда болады.
• Алкалиттердің жоғары концентрациясы (мысалы, концентрацияланған H₂SO he арқылы қыздырылған кезде), R ₁ -CO-R ₂ ненасыщенбеген кетондардың құрылуымен молекулярлы дегидратациядан өтеді.
• Егер R ₁ -CO-R ₂ реакциясында сілтілер бар болса, онда кетондар альдол конденсациясына ұшырайды. Нәтижесінде H2O молекуласын оңай жоғалтатын β-кетоалкогольдер пайда болады.
• Кетондардың химиялық қасиеттері мезитил оксидімен әрекеттескен ацетон жағдайында айтарлықтай көрінеді. Бұл жағдайда «форрон» деп аталатын жаңа зат пайда болады.
• Органикалық заттардың химиялық қасиеттеріне қарай кетондардың азаюына ықпал ететін Leukart-Wallach реакциясы қарастырылады.

Оның R1-CO-R2

Қаралып отырған заттардың қасиеттерімен танысып, олардың синтезі үшін ең көп таралған әдістерді табу қажет.

• Кетондарды дайындаудағы ең белгілі реакциялардың бірі - қышқыл катализаторларының (AlCl ₃ , FeCl ₃ , минералды қышқылдар, оксидтер, катионды айырбастау шайырлары және т.б.) қатысуымен хош иісті қосылыстардың алкилдеуі және ацилилуі. Бұл әдіс Friedel-Crafts реакциясы ретінде белгілі.
• Кетониттер қышыма және виколь-диолды гидролиздеу арқылы синтезделеді. Соңғы жағдайда катализатор ретінде минералды қышқылдардың болуы қажет.
• Сондай-ақ, кетондарды дайындау үшін, ацетилен гомологтарының гидраттауы немесе ол аталатын Кучеров реакциясы қолданылады.
• Губен-Геша реакциясы.
• Рузиканың циклділігі циклоцетондарды синтездеуге жарамды.
• Бұл заттар Криегті қайта құру арқылы үшінші реттік эфирден алынған.
• Екінші спирттердің тотығу реакцияларында кетондарды синтездеудің бірнеше жолы бар. Белсенді қосылыстарға байланысты төрт реакция анықталды: Swern, Kornblum, Кори-Ким және Parik-Dering.

Қолдану аясы

Химиялық қасиеттермен және кетон өндірісімен айналысып, бұл заттардың қай жерде қолданылатынын білу керек.

Жоғарыда айтылғандай, олардың басым бөлігі химия өнеркәсібінде лактар мен эмальдарға арналған еріткіштер ретінде, сондай-ақ полимерлерді өндіру үшін қолданылады.

Сонымен қатар, кейбір R ₁ -CO-R ₂ Өздеріңіздің нәзіктігіңіз хош иіс ретінде көрсетілмеген. Осы қуаттылықта кетондар (бензофенон, ацетофенон және басқалары) парфюмерлік және пісіруге арналған.

Сондай-ақ, ацетофенон ұйықтау таблеткаларын жасау үшін компонент ретінде пайдаланылады.

Бензофенон зиянды радиацияның сіңірілу қабілетіне байланысты анти-күндегі косметикадағы жиі ингредиент болып табылады, сонымен бірге консервант.

R1-CO-R2-нің ағзаға әсері

Қосылыстардың кетон деп аталатындығын (химиялық қасиеттер, қолдану, синтез және олар туралы басқа мәліметтер) біліп, бұл заттардың биологиялық қасиеттерімен таныс болу керек. Басқаша айтқанда, олар тірі ағзаларға қалай әрекет ететінін білу үшін.

R ₁ -CO-R2-нің жиі қолданылуына қарамастан Өнеркәсіпте бұл қосылыстардың өте улы екендігін есте ұстаған жөн. Олардың көпшілігі канцерогенді және мутагендік қасиеттерге ие.

Арнайы өкілдер шырышты қабаттарға, күйіктерге тітіркенуге себеп болады. Алицицлик R ₁ -CO-R ₂ Денеге есірткі ретінде әсер етуі мүмкін.

Алайда, мұндай заттардың барлығы зиянды емес. Олардың кейбіреулері биологиялық ағзалардың метаболизміне белсенді қатысады.

Сондай-ақ, кетондар - көміртегі метаболизмі мен инсулин тапшылығының бұзылуының бастапқы белгілері. Зәр мен қан анализінде R ₁ -CO-R ₂ болуы гипергликемия мен кетоацидозды қоса алғанда әр түрлі метаболикалық бұзылуларды көрсетеді.